Als am 22. Juni 1844 das Wiesbadener Pädagogium auf herzogliches Edikt zum Gymnasium erweitert wurde, konnte es schon auf eine 300jährige Schulgeschichte in Wiesbaden zurückblicken.
1543 hatte Graf Philipp zu Nassau hier eine Lateinschule gegründet, die 250 Jahre bestand.

1817 ging aus einer anderen, der Friedrichschule, der ersten Simultanschule für Katholiken, Protestanten und Juden, ein Pädagogium hervor, das 1830 am Luisenplatz das Gebäude des heutigen Kultusministeriums bezog.

Heinrich Riehl besuchte diese Anstalt von 1833-37.

1845 zählte das neu gegründete Gymnasium 147 Schüler.

Als 1846 die ersten Reifeprüfungen abgehalten wurden, unterrichteten einschließlich des Direktors Karl-Wilhelm Lex 13 Lehrer 8 Klassen mit 178 Schülern. Unter jenen befand sich auch der Zeichenlehrer de Laspee, der im Winter Sportunterricht erteilte.

Eng mit dem Turnunterricht verbunden war der im März 1848 eingerichtete Turnrat, eine Art „Schülermitverwaltung“, der sich aus zwei Lehrern und mehreren Schülern zusammensetzte und Beschwerden über Riegenführer untersuchte. Ebenfalls 1848, im März, erreichten revolutionäre Bestrebungen auch Wiesbaden. Dem Herzog und seiner Regierung gelang es, indem sie die Forderungen der Bürger annahmen, die Lage zu beruhigen. Andere Forderungen wurden jedoch abgelehnt: Einige Gymnasiasten hatten dem Minister Hergenhahn eine Petition überreicht, in der u.a. mehr Freiheit für die Schüler, Kürzungen im Griechischen und Lateinischen und Änderungen in der Unterrichtspraxis gefordert wurden.

1852 legte Wilhelm Dilthey sein Abitur an unserer Schule ab. 1866 kam mit dem Krieg Österreichs gegen Preußen das Ende der Herrschaft Herzog Adolphs. Die 5000 Mann starke nassauische Truppe, darunter auch Schüler und Absolventen des Gymnasiums, zog auf der Seite Österreichs ins Feld. Die Besitzergreifung Nassaus durch Preußen wurde am 8.10. in Wiesbaden bekanntgegeben, auch die Schüler des Gymnasium nahmen vorschriftsgemäß an der feierlichen Proklamation teil. Herzog Adolph ging ins Exil. Der Anschluss an Preußen wirkte sich auch auf das Schulwesen aus : Die Lehrer mussten auf alte Titel und Rangabzeichen verzichten, die Eingangsklasse des Gymnasiums war nun die Sexta anstelle der Septima. Aus dem Herzoglichen wurde ein Königliches Gymnasium, und statt der „hochpreislichen Landesregierung“ nahm das Provinzialschulkollegium in Kassel die Schulaufsicht wahr. Die Lehrinhalte waren schon zuvor denen an preußischen Gymnasien angeglichen worden.

Wie überall riefen der siegreiche Krieg gegen Frankreich und die deutsche Reichsgründung 1870/71 auch in Nassau nationale Begeisterung hervor, der nassauische Patriotismus wich allmählich einem deutschen Nationalgefühl. Die Verbundenheit zum alten Herrscher war aber weiterhin vorhanden.

Zur 50-Jahrfeier der Schule 1894 wurde auch der nunmehrige Großherzog von Luxemburg, Adolph, eingeladen, der allerdings bedauernd absagte. Diese Feierlichkeiten waren zugleich die Abschiedsfeierlichkeiten für den langjährigen Schulleiter Dr. Robert Paehler, der Provinzialschulrat in Kassel wurde. Unter seiner Ägide hatte die Schule mit einem Problem zu kämpfen, das für ihre Geschichte charakteristisch wurde, die Raumnot. Als Paehler 1874 die Schule übernahm, besuchten 344 Schüler die Anstalt, 1878 schon 422. Durch mehrmaliges Erhöhen des Schulgeldes versuchte die Schulbehörde einer weiteren Erhöhung der Schülerzahlen entgegenzuwirken. Blieb dieses Instrument auch ohne Wirkung, so erlaubten doch die zusätzlichen Einnahmen, 1880 die Schule durch Anfügung eines Stockwerkes zu erweitern.
1898 legte der spätere Generalstabschef Ludwig Beck sein Abitur an unserer Schule ab. Als „Kopf“ der Verschwörung vom 20. Juli 1944 war er einer der bedeutendsten Widerstandkämpfer gegen das „3. Reich“.

1914, mit Beginn des ersten Weltkriegs, schmolzen nach den Notprüfungen die vier Abteilungen der Prima auf eine zusammen.

1918 endete mit der Abdankung Wilhelm II. die Zeit des „Königlichen Gymnasiums“, es wurde zum „Staatlichen Gymnasium“, die politische Kontinuität aber blieb erhalten, der Lehrkörper war weitgehend unverändert. Ebenso die Probleme : Aus Raummangel wurden neun Klassen 1930 an städtische Gymnasien überführt. Gleichzeitig wurden die beiden Gymnasien am Luisenplatz, das Humanistische und das Realgymnasium, in Personalunion vereinigt.

1936 trat eine weitere einschneidende Änderung des Schullebens ein : Der gymnasiale Bildungsgang wurde von neun auf acht Jahre gekürzt, die Neuordnung des höheren Schulwesens hatte zur Folge, dass unsere Schule nun als „Oberschule mit Gymnasium“ geführt wurde.

Die „Rheinlandbefreiung“ 1937 wurde mit Begeisterung aufgenommen, ebenso 1938 die Angliederung Österreichs und des Sudetenlandes.

Der Krieg zeigte schon kurz nach seinem Beginn 1939 Auswirkungen im Schulbetrieb. Ein Jahr später, 1940, war schon ein Drittel der Lehrkräfte zum Wehrdienst eingezogen. Da einzelne Schüler sowie ganze Klassen Hilfsdienste verrichten mussten, war an einen geregelten Unterricht trotz größten Bemühens nicht mehr zu denken. Obwohl der Luftkrieg sich mehr und mehr verschärfte, blieb bis 1944 die Schule vor einem größeren Treffer verschont. Im Oktober diesen Jahres wurde der Nordflügel zerstört. Die Raumnot zwang dazu, den Unterricht schichtweise abzuhalten.

Der Südflügel der Schule wurde in der Nacht vom 2. zum 3. Februar 1945 zerstört, was dem Unterricht endgültig ein Ende setzte. Die noch verfügbaren Lehrer und Schüler wurden zu Aufräumarbeiten eingesetzt, Einberufungen zum Volkssturm und zu Schanzarbeiten nach Mainz folgten, „unaufhaltsam ging es dem Ende des Krieges entgegen“, im Mai erfolgte die Kapitulation. Im Herbst des gleichen Jahres begann man mit der Wiederaufnahme des Unterrichts, zunächst wurden entlassene Soldaten und Flakhelfer zur Hochschulreife geführt.

Am 1. April 1948 übernahm Dr. Hoernecke, der schon 1936 bis 1945 Direktor der Schule gewesen war, wieder die Schulleitung. 1951, um sieben Jahre verspätet, feierte die Schule ihr 100jähriges Bestehen. Unter dem Namen Diltheyschule, den sie zu diesem Anlass erhalten hatte, sollte sie unter neuen Bedingungen ihre humanistische Tradition fortführen.

Schon 1953 wurde sie aber von einer anderen Tradition, der Raumnot, eingeholt, in ihrem für 500 Schüler ausgelegten Gebäude wurden 1600 Schüler unterrichtet.

1955 wurde der altsprachliche Teil, der den Namen Diltheyschule beibehielt, als eigenständiges Gymnasium ausgegliedert und provisorisch in einem umgebauten Privathaus in der Alexandrastraße untergebracht.

Sieben Jahre später, 1962, zog die Diltheyschule in das lang ersehnte eigene Gebäude ein, in einen Neubau am Mosbacher Berg. Doch bald schon wurde für die ständig wachsenden Schülerzahlen der Raum wieder zu knapp.

Nach wiederum sieben Jahren, 1969, erhielt der altsprachliche Teil ein weiters Mal in seiner Geschichte einen neuen Standort: in der Georg-August-Straße. Schon in den sechziger Jahren wurde – auf Anordung des Städtischen Schulamts – zur Bewältigung des „Schülerbergs“ ein Neusprachlicher Zweig (Englisch 1. Sprache) eingerichtet. 1984 beging die Diltheyschule zwei Jubiläen: ihr 140jähriges Bestehen und den 150. Geburtstag ihres Namensgebers.

Und 1994 wurde das 150jährige Bestehen der Schule gefeiert, aus dessen Anlass auch eine ansehnliche Festschrift herausgegeben wurde, in der die Tradition und das Profil einer Schule dokumentiert sind, die sich inzwischen zu einem altsprachlichen und neusprachlichen Gymnasium gewandelt hat mit der Bereitschaft, Bewährtes zu bewahren und sich Neuem zu öffnen.